Descripción del producto de Imidazol CAS#288-32-4
El imidazol (C₃H₄N₂) es un compuesto aromático de tipo diazol que presenta un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno no adyacentes. El par de electrones libres del nitrógeno N-1 participa activamente en la conjugación del anillo, lo que deslocaliza la densidad electrónica y hace que el protón unido sea lo suficientemente ácido como para una desprotonación directa. Al exhibir propiedades anfóteras, el imidazol reacciona fácilmente con bases fuertes para formar sales estables, a la vez que combina sin problemas las características químicas del pirrol y la piridina. En los sistemas fisiológicos, el anillo de imidazol constituye el núcleo activo de los residuos de histidina, actuando como una unidad catalítica crucial y mediador de la transferencia de acilo durante la hidrólisis enzimática de lípidos. Los motivos de imidazol son ubicuos en las arquitecturas biológicas —incluidos los sitios de coordinación de la hemoglobina y las bases púricas del ADN—, lo que convierte a los derivados de imidazol en herramientas indispensables en la investigación en ciencias de la vida y la síntesis química.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 256 °C (lit.) |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Punto de inflamación | 293 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0.1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6.953 (a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Gravedad específica | 1.03 |
| Olor | Similar a una amina |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23,0 (ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Protéjase de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de Riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29332990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 288-32-4(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por vía oral (Nishie) |
Aplicación del imidazol en productos, CAS#288-32-4
Al demostrar una basicidad superior a la del pirazol, el imidazol forma fácilmente sales bien definidas (como nitratos y picratos) y desempeña un papel fundamental en la química fina, la bioquímica y la purificación de proteínas:
Purificación de proteínas etiquetadas con His (IMAC): Sirve como el eluyente competitivo estándar en la cromatografía de afinidad por metales inmovilizados. Desplaza a las proteínas recombinantes etiquetadas con polihistidina unidas al níquel, lo que permite la recuperación de fracciones de proteínas de alta pureza.
Intermedios farmacéuticos y agroquímicos: Actúa como precursor estructural clave en la síntesis de agentes antifúngicos (p. ej., ketoconazol, clotrimazol), antihipertensivos y plaguicidas especializados.
Agente de curado y catalizador industrial: Se emplea ampliamente como acelerador del curado de resinas epoxi, inhibidor de la corrosión de metales no ferrosos y catalizador básico general en síntesis orgánica.
